Tratto da Piero Misciattelli, Personaggi del Quattrocento Italiano, Roma, Editore Gaetano Garzone Provenzani, 1914
Niccolò Machiavelli ha scolpito nel puro bronzo del suo stile la figura immortale di questo mercante e gentiluomo fiorentino del secolo xv. Così egli scrive del fondatore di casa Medici nel quarto libro delle Istorie Fiorentine: "Era Cosimo prudentissimo, di grave presenza, tutto liberale, tutto umano, nò mai tentò alcuna cosa contro alle parti, nò contro lo Stato, ma attendeva a beneficare ciascuno e con la liberalità sua farsi partigiani assai cittadini. Dimodoché l'esempio suo accresceva carico a quelli che governavano, e lui giudicava per questa via, vivere in Firenze potente e sicuro quanto alcun altro, o venendosi per l'ambizione degli avversari allo straordinario, essere e con l'armi e con i favori superiore. "Scacciato da Firenze e messo al bando, Cosimo ritornò come trionfatore e fu soprannominato dal popolo Padre della Patria."
Il Machiavelli, nel riassumere la vita di lui, così la giudica nel libro sottimo delle Istorie: "Nacque nel 1389 il giorno di S. Cosimo e Damiano. Ebbe la sua prima età piena di travagli, come l'esilio, la cattura, i periodi di morte dimostrano, e dal Concilio di Costanza dove era ito con papa Giovanni, dopo la rovina di quello, per campar la vita gli convenne fuggire travestito. Ma, passati quarant'anni della sua età. visse felicissimo... Fu di comunale grandezza, di colore ulivigno e di presenza venerabile. Fu senza dottrina ma eloquentissimo e ripieno di una naturale prudenza, e perciò era ufficioso negli amici, misericordioso nei poveri, nelle conversazioni utile, nei consigli cauto, nelle esecuzioni presto e nei suoi detti e risposte era arguto e grave. A certi ribelli che gli fecero intendere che non dormivano, disse: Che lo credeva, avendo cavato loro il sonno... Domandandogli la moglie poche ore avanti la morte, perché tenesse gli occhi chiusi, rispose: Per avvezzargli." Cosimo morì nel 1464.
Seppe essere mecenate di artisti ed eruditi. Fece venire a Firenze Argyropulos, e protesse il traduttorem di Platone. In Firenze la sua magnificenza dimostrò nelle costruzioni dei templi e conventi di S. Marco, di San Lorenzo e del monastero di S. Verdiana.
Per sé stesso, oltre al palazzo di Firenze, edificò saperbe ville a Careggi, a Fiesole, a Cafaggiuolo, al Trebbio. A differenza degli altri nuovi signori d'Italia non ricercò parentele principesche; al figlio Giovanni, che troppo presto gli morì, dette come sposa la Cornelia degli Alessandri; a Piero, la Lucrezia de' Tomabuoni: le nipoti maritò nei Pazzi e nei Rucellai. "D'onde, giudica il Machiavelli, non solamente vinse la domestica e civile ambizione, ma quella di molti principi superò con tanta felicità e prudenza, che qualunque seco e con la sua patria si collegava, rimaneva o pari, o superiore al nimico: e qualunque seco gli opponeva, o perdeva il tempo e i danari, o lo stato.
Pontormo. Ritratto di Cosimo il Vecchio, olio su tela, 1518-1520 ca, Galleria degli Uffizi.