La Cappella di San Galgano
la spada nella Roccia
La pianta della chiesa, circolare, richiama i mausolei d'origine romana; il parato esterno alterna un alto basamento in pietra ad una zona bicroma a fasce di marmo e mattoni alternate per terminare con un ampio anello di soli mattoni. Sulla copertura venne costruita una lanterna nel XVI secolo, mentre il campanile a vela appartiene al XIV secolo.
L'interno è particolarmente suggestivo per la semplicità dell'impianto e l'arditezza di alcune soluzioni architettoniche, come la cupola centrale che alterna, come all'esterno, file di pietra bianca a contrasto con il rosso dei mattoni. La pianta circolare è interrotta solo da un'abside intervallata dauna stretta monofora.
Al centro della rotonda spunta il masso in cui, secondo la tradizione, San Galgano infisse la spada.
All'edificio originario venne aggiunto nel 1340 un corpo rettangolare, addossato al lato nord, con volta a crociera spartita in quattro vani; il nuovo locale venne affrescato con un ciclo dedicato alle Storie della Vergine, eseguito da Ambrogio Lorenzetti e dalla sua bottega. Nella parete centrale è illu strata, nel registro superiore, una Maestà con angeli e sante ai piedi della scena è raffigurata Eva distesa. Nel registro inferiore è dipinta la Annunciazione. Durante i restauri del 1966 furono recuperate le sinopie, che contribuisco no ad una lettura più approfondita del ciclo pittorico. Per quanto riguarda l'Annunciazione emergono divergenze con la versione poi realizzata a fresco: nella sinopia la Vergine appare quasi sconvolta dall'arrivo dell'Angelo e abbraccia la colonna, quasi a difendersi dall'improvvisa apparizione volgendo il volto. Tutto il ciclo è fortemente allusivo al tema della maternità che sembra riaffiorare nella figura di Eva dal ventre prominente sotto la veste leggera. La raffigurazione della Maestà si ricollega alla visione di San Galgano che aveva contemplato la Vergine coi dodici apostoli: nella pittura di Ambrogio Lorenzetti compaiono Pietro, Paolo, Giovanni Battista, Giovanni Evangelista: le altre figure che sostituiscono gli apostoli della visione sono un ponte fice (forse Lucio III che aveva canonizzato Galgano), e quattro monaci, di cui due cistercensi. La presenza di Ambrogio a Montesiepi, documentata nel 1334, conferma la datazione tarda del complesso, eseguito negli ultimi anni di attività dell'artista, prima della sua scomparsa avvenuta, quasi sicura mente, nel 1348, durante la peste da quell'anno infatti non si hanno più notizie del pittore.
