La strada collega piazza della Signoria con piazza del Duomo e piazza di San Giovanni. Nel corso del tempo i suoi vari tratti hanno avuto nomi diversi, in buona parte ad evidenziare le attività produttive e commerciali che qui si erano stabilite. Da piazza della Signoria a via Orsanmichele la strada si è chiamata via Larga di San Michele in Orto, via del Canto al Diamante, quindi via dei Buonaguisi, via dei Caciaioli [1] via dei Farsettai [2] e via dei Bandierai [3]; da via Orsanmichele al Corso è stata detta via dei Calzaiuoli [4] e quindi via dei Pittori [5], via dei Fiascai [6], corso di San Bartolo [7]; nel tratto finale è a lungo attestata la denominazione di corso degli Adimari (a fianco di quella di via dei Brigliai), per la presenza delle case, delle torri e della loggia di questa famiglia.
L’attuale nome venne esteso all'intero tratto attorno al 1870. Il tracciato, collegando il centro del potere civile con quello religioso e quindi le due principali piazze fiorentine con monumenti capaci di riassumere la storia cittadina, è da considerarsi tra i principali di Firenze. Se ne può individuare l'origine verso la fine del XII secolo, e tuttavia tale direttrice si sovrappone al tracciato dell'antica città romana che, parallelo al cardo maior (via Roma e via Calimala) rappresentava già uno dei cardini minori più importanti, a congiungere le due estremità della città.
D'altra parte, già nel 1240 si apriva sulla strada la Loggia del Grano (Orsanmichele), direttamente collegata al palazzo dell'Arte della Lana sulla retrostante via Calimala. Per la grande importanza commerciale assunta in età medioevale, il primo tratto fino a via Orsanmichele venne ampliato nell'ambito del piano urbanistico repubblicano del 1383 e portato all'attuale larghezza. Il secondo tratto venne unificato e ugualmente ampliato solo nell'Ottocento: già nel 1811 l'architetto Giuseppe Del Rosso aveva steso un progetto in tal senso, poi ripreso da Luigi de Cambray Digny nel 1839 e volle progettare l'erezione di porticati su ambedue i lati della carreggiata.
Fortunatamente l’idea dei porticati venne accantonata. Il cantiere venne avviato solo nel 1842 su progetto dell'architetto Flaminio Chiesi, sotto gli auspici di Leopoldo II "a decoro e comodità pubblica" (così la lapide posta sull'edificio sull'angolo di piazza del Duomo) essendo gonfaloniere il conte Luigi de Cambray Digny, e terminato nel 1844, questa volta ricoprendo la carica il marchese Piero Francesco Rinuccini.
Della complessità dell'intervento documentano i molti materiali conservati presso l'Archivio storico del Comune di Firenze. La strada mantiene ancora oggi il carattere commerciale che storicamente ha avuto è che è stato nell'Ottocento confermato con l'apertura della prima galleria commerciale fiorentina (bazar Buonaiuti) [8], poi Duilio 48 e adesso Coin.
Pedonalizzata, durante gli ultimi lavori di pavimentazione a lastrico è stata liberata (con molte polemiche) dai marciapiedi, con la motivazione del divieto al traffico dai veicoli a motore, per recuperare quanto possibile il carattere antico (non molto riuscito visto il passaggio di veicoli a motore che ancora infestano la via).
Nonostante il rinnovamento attuato nel XIX secolo, la via conserva l'importanza degli edifici che segnano il suo primo tratto, la strada è da considerare di interesse storico e artistico.
La foto di via Calzaiuoli è molto interessante perché è scattata dal fotografo Anton Hautmann che mori nel 1862 a tre anni di distanza dalla partenza di Leopoldo II da Firenze.
Il traffico che si vede nella cartolina è un “passeggio” Granducale, e lo vediamo svolgersi nel tratto fra Orsanmichele e la chiesa di San Carlo dei Lombardi. Anche se non molto chiaramente si nota una carrozza, la quale sembra un’intrusa rispetto ai tanti pedoni che affollano i lati, camminando sui marciapiedi, ed il centro della strada di via Calzaiuoli sicuri di non essere arrotati. Il traffico di quest’epoca non rappresentava certo un pericolo costante del i pedoni, se si esclude qualche incidente con le carrozze, causa l’imbizzarrirsi dei cavalli, negli angusti vicoli di Firenze.
