Via Ventisette Aprile a Firenze si estende da via San Gallo fino a piazza dell'Indipendenza, incrociando importanti arterie come via Santa Reparata e via San Zanobi. La sua denominazione attuale risale al 1889, quando fu intitolata in ricordo del corteo che il 27 aprile 1859 si raccolse in questa area, dando inizio a una rivoluzione pacifica che portò alla fine del Granducato di Toscana.
La strada fu tracciata intorno al 1844 per creare un collegamento diretto tra via degli Arazzieri e il nascente quartiere di Barbano, progettato da Flaminio Chiesi attorno alla piazza Maria Antonia, oggi nota come piazza dell'Indipendenza. Questa nuova via fu realizzata a scapito di parte del monastero di Sant'Apollonia e di alcune modeste abitazioni lungo via Santa Reparata.
Gli edifici lungo la via riflettono uno stile architettonico ottocentesco, con facciate sobrie e misurate, che offrono una netta contrapposizione al gusto architettonico che si sarebbe imposto negli anni successivi, quando Firenze fu capitale d'Italia tra il 1865 e il 1871. Questa strada, dunque, non solo collega importanti vie e piazze, ma racchiude in sé un pezzo significativo della storia fiorentina, catturando l'evoluzione sociale, politica e urbana della città.

La via ha avuto molteplici nomi legati alle attività commerciali.
Un'antica via di Firenze, collega Borgo Santi Apostoli a Via delle Terme, evoca storie e leggende legate a fiori e famiglie nobili.
La Via dell'Oriuolo ha una storia legata alle antiche mura cittadine e al primo orologio di Palazzo Vecchio.
La via anticamente nota come borgo della Croce al Gorgo, conduceva alla porta omonima e mantiene un'atmosfera popolare e storica.